Indhold

• Molekylær struktur
• Dannelse af salte
• Ester produktion
• Produktion af et syrehalogenid
• Sulfonering
• Nitrering
• Halogenering

Benzoesyre er et fast, hvidt, krystallinsk stof, der er kemisk klassificeret som en aromatisk carboxylsyre. Dens molekylformel kan skrives som C7H6O2. Dens kemiske egenskaber er baseret på det faktum, at hvert molekyle består af en carboxylgruppe bundet til en aromatisk ring. Carboxylgruppen kan gennemgå reaktioner for at danne produkter, såsom salte, estere og syrehalogenider. Den aromatiske ring kan gennemgå reaktioner såsom sulfonering, nitrering og halogenering.

Molekylær struktur

Blandt carboxylsyrer har benzoesyre den enkleste molekylære struktur, hvor en enkelt carboxylgruppe (COOH) er direkte bundet til et carbonatom i en benzenring. Benzenmolekylet (med molekylformlen C6H6) er dannet af en aromatisk ring med seks carbonatomer med et hydrogenatom bundet til hver enkelt. I benzoesyremolekylet erstatter COOH-gruppen en af ​​ringens hydrogener. For at indikere denne struktur er molekylformlen for benzoesyre (C7H6O2) generelt skrevet som C6H5COOH.

De kemiske egenskaber af benzoesyre er baseret på dens molekylære struktur. Især kan reaktioner af benzoesyre involvere modifikationer af carboxylgruppen eller den aromatiske ring.

Dannelse af salte

Den sure del af benzoesyre er carboxylgruppen, og den reagerer med en base til dannelse af et salt. For eksempel reagerer det med natriumhydroxid (NaOH) for at producere natriumbenzoat, en ionisk forbindelse (C6H5COO-Na +). Både benzoesyre og natriumbenzoat anvendes som fødevarekonserveringsmidler.

Ester produktion

Benzoesyre reagerer med alkoholer for at producere estere. For eksempel danner benzoesyre med ethylalkohol (C2H5OH) ethylbenzoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Nogle benzoesyreestere er blødgørere.

Produktion af et syrehalogenid

Med phosphorpentachlorid (PCl5) eller thionylchlorid (SOCl2) reagerer benzoesyre til dannelse af benzoylchlorid (C6H5COCl), der er klassificeret som en syre (eller acyl) halogenid. Benzoylchlorid er meget reaktivt og bruges til at danne andre produkter. For eksempel reagerer det med ammoniak (NH3) eller en amin (såsom methylamin, CH3-NH2) til dannelse af et amid (benzamid, C6H5CONH2).

Sulfonering

Omsætningen af ​​benzoesyre med svampende svovlsyre (H2SO4) fører til sulfonering af den aromatiske ring, hvor den funktionelle gruppe SO3H erstatter et hydrogenatom i benzenringen. Produktet er hovedsageligt metasulfobenzoesyre (SO3H-C6H4-COOH). Præfikset "meta" indikerer, at den funktionelle gruppe er bundet til det tredje carbon i forhold til fastgørelsespunktet for carboxylgruppen.

Nitrering

Benzoesyre reagerer med koncentreret salpetersyre (HNO3) i nærvær af svovlsyre som en katalysator, hvilket fører til nitrering af ringen.Udgangsproduktet er hovedsageligt meta-nitrobenzoesyre (NO2-C6H4-COOH), hvor den funktionelle gruppe NO2 er fastgjort til ringen i metapositionen i forhold til carboxylgruppen.

Halogenering

I nærværelse af en katalysator, såsom jernchlorid (FeCl3), reagerer benzoesyre med et halogen, såsom chlor (Cl2), til dannelse af et halogeneret molekyle, såsom meta-chlorbenzoesyre (Cl-C6H4-COOH). I dette tilfælde er et chloratom bundet til ringen i metapositionen i forhold til carboxylgruppen.