Indhold
Stereoisomerer er identiske molekyler i alle aspekter undtagen en: deres atomer findes i forskellige tredimensionelle (3D) arrangementer. For eksempel har 1,2-dichlorethan to stereoisomerer - den ene, hvor to kloratomer er på samme side af dobbeltbindingen, og den anden, hvor atomerne er på hver sin side. Når kemikere kun prøver at fremstille en af to eller flere mulige stereoisomerer, bruger de generelt stereospecifikke reaktioner, som kun resulterer i en stereoisomer som produkt.
Stereospecificitet
I en stereospecifik reaktion dikterer reagensets stereokemi produktets stereokemi. Med andre ord, for en given række reagenser dannes kun en stereoisomer i reaktionen. Dette adskiller sig fra en stereoselektiv reaktion, hvor der produceres flere stereoisomerer, men nogle af dem dannes i større mængder end andre.For at huske denne skelnen, tænk kun på den sidste del af hvert ord; en stereospecifik reaktion er en, der specificerer, hvad produktet vil være, mens en stereoselektiv reaktion blot vælger et af flere mulige produkter.
Sn2
Sn2-reaktioner (bimolekylær nukleofil substitution) er et almindeligt eksempel. Når de forekommer, angriber et elektronrikt reagens eller nukleofil et elektronfattigt eller elektrofilt kulstof i et andet reagens og uddriver et atom eller en gruppe af atomer i processen. Den udviste gruppe kaldes exitgruppen. Nukleofilen angriber det elektrofile carbonatom på den modsatte side af den forlade gruppe, og arrangementet af atomer omkring det elektrofile carbon bliver inverteret i processen - noget som at vende en paraply ud og ind.
Mekanismer
Mekanismen for de fleste Sn2-reaktioner sikrer, at der kun dannes én, når det er muligt at have mere end en stereoisomer som et produkt. Når hydrogensulfidionen reagerer med f.eks. R-2-bromoctan, er S-2-octanthiol det eneste produkt. Der er andre typer stereospecifikke reaktioner, men de deler alle denne egenskab til fælles. Mekanismen eller hændelsessekvensen, der opstår under reaktionen, fører direkte til en specifik stereoisomer som et produkt.
Anvendelser
Kemikere står ofte over for situationer, hvor de har brug for at syntetisere en af flere mulige stereoisomerer, men naturen bruger kun en. Så for at fremstille aminosyrer syntetisk er det generelt nødvendigt at blande de to forskellige stereoisomere former og adskille dem, reducere produktionen eller bruge stereospecifikke reaktioner. Stereospecifikke reaktioner er også vigtige ved fremstillingen af forskellige lægemidler.
